Desde San Bernardino, la Ruta 66 sigue hacia el norte y cruzando el paso montañoso de Cajon Pass. En Oak Hills se encuentra uno de los establecimientos originales de la Ruta, el Summit Inn Cafe, cuyo nombre —“La posada de la cima”— recuerda su situación primigenia en lo alto de Cajon Pass. El local actual conserva el letrero original, así como ese espíritu de diner clásico en el que el viajero puede disfrutar de una sencilla hamburguesa con patatas.
Muy cerca, en el cruce entre la US 395 y Joshua Street, tambien en Oak Hills, se encuentra el Outpost Cafe & Truck Stop, un diner de carretera sin pretensiones pero que, como el Summit Inn, mantiene vivo ese aire vintage y original que destaca entre las cadenas de fast food que abarrotan las autopistas estadounidenses. El Outpost Cafe es muy recomendable por su extensa variedad de hamburguesas y su surtido de tartas caseras. En el parking, un enorme descampado convertido en área de reposo para los enormes tráileres y camiones que cruzan la autopista, tiene lugar una de las escenas más aterradoras y violentas de The Hitcher (Robert Harmon, 1986), titulada en España Carretera al infierno. Es ahí donde el autoestopista psicópata encarnado por Rutger Hauer acaba con la vida del personaje interpretado por una jovencísima Jennifer Jason Leigh, en una de las muertes más crueles que se hayan visto nunca en una pantalla.