A medida que el viajero se acerca a Los Angeles es más difícil seguir el trazado original de la Ruta 66, que ha desaparecido por la construcción de nuevas carreteras y autopistas y por numerosos cambios de nombres de las calles.
El propósito original de la Ruta 66 era unir Chicago y la costa del Pacífico a través de la conexión entre pequeñas poblaciones. Según fue aumentando el número de viajeros, así como la cantidad de habitantes del Medio Oeste que buscaban una oportunidad en California, los pequeños pueblos de los alrededores de Los Angeles, como Pasadena, Fontana o Rancho Cucamonga, fueron engullidos por la expansión urbanística y se convirtieron en barrios de la ciudad de Los Angeles.
Se pueden encontrar rastros de la vieja Ruta 66 a lo largo de Foothill Boulevard y Huntintgton Drive, largas carreteras que siguen el recorrido original de la Ruta 66 y que unen diversos suburbios de Los Angeles, de Pasadena a Arcadia, Monrovia, Azusa, Glendora, San Dimas, Claremont o Upland.
Durante este trayecto de no más de 55 kilómetros, los fans de la Ruta 66 encontrarán moteles históricos —el Aztec Motel, en Monrovia, con su recargada fachada, vagamente basada en los diseños aztecas—, diners y restaurantes míticos —el Golden Spur Restaurant en Glendora, que cerró en octubre de 2019 después de 100 años, o el Buffalo Inn en Upland, conocido por sus hamburguesas de búfalo— y autocines —el Foothill Drive-In, en Azusa, que es bien visible desde el exterior, aunque ya esté cerrado—, convertidos en reliquias de un pasado hoy desaparecido.